Đầu thế kỷ 20, nền kinh tế suy giảm trong nước buộc người Bồ Đào Nha phải bòn rút nhiều hơn nữa từ các thuộc địa và điều này đã dẫn tới sự phản kháng của người Timor. Trong giai đoạn 1910-1912, một cuộc nổi dậy tại Timor đã bị dập tắt sau khi Bồ Đào Nha đưa quân từ các thuộc địa của mình ở Mozambique và Macau, dẫn đến cái chết của 3.000 người Đông Timor[2]

Trong những năm 1930, chính phủ Nhật Bản đã phát triển công ty Nan’yō Kōhatsu, với sự tài trợ bí mật của Hải quân Đế quốc Nhật Bản đầu tư mạnh vào một liên doanh với công ty trồng rừng chủ yếu của Timor thuộc Bồ Đào Nha, SAPT. Liên doanh hiệu quả kiểm soát nhập khẩu và xuất khẩu vào đảo vào giữa năm 1930 và mở rộng lợi ích của Nhật Bản liên quan đến rất nhiều chính quyền của Anh, Hà Lan và Úc.[7]

Mặc dù Bồ Đào Nha là trung lập trong Chiến tranh thế giới thứ 2, vào tháng 10 năm 1941, Timor thuộc Bồ Đào Nha bị quân đội Hà Lan và quân đội Úc chiếm đóng trong một thời gian ngắn nhằm ngăn chặn trước một cuộc xâm lược của Nhật Bản vào hòn đảo này. Thống đốc người Bồ Đào Nha đã phản đối cuộc xâm lược, và các lực lượng Hà Lan đã quay trở về khu vực Hà Lan của hòn đảo.[8] Người Nhật đổ bộ lên đảo và đẩy lùi lực lượng nhỏ của Australia ra khỏi Dili, 400 lính Úc và Hà Lan bị kẹt trên đảo. Trong giai đoạn người Nhật chiếm đóng, biên giới Hà Lan-Bồ Đào Nha đã bị bỏ vì đảo Timor chỉ do duy nhất quân đội Nhật quản lý. Những vùng nội địa núi non và bắt đầu trở thành chiến trường của một cuộc chiến tranh du kích, được gọi là Trận Timor và gây ra khoảng 1,000 thương vong cho Nhật Bản. Cuộc chiến đấu giữa các lực lượng Đồng Minh và người tình nguyện Timor chống lại Nhật Bản đã khiến khoảng từ 40,000 tới 60,000 người Timor thiệt mạng, nền kinh tế bị tàn phá và nạn đối lan rộng.[5]

Sau khi chiến tranh chấm dứt, quyền cai trị của Bồ Đào Nha được tái lập. Trong khi đó phần Tây Timor trở thành một phần của Indonesia với sự kết thúc của Cách mạng Dân tộc Indonesia vào năm 1949. Để xây dựng lại nền kinh tế, chính quyền thực dân buộc chính quyền địa phương cung ứng lao động để cải thiện các hư hại ở ngành nông nghiệp[5]. Vai trò của Giáo hội Công giáo ở Đông Timor đã tăng sau khi chính phủ Bồ Đào Nha bàn giao lĩnh vực giáo dục của Timor để Giáo hội quản lý trong năm 1941. Trong thời hậu chiến Timor thuộc Bồ Đào Nha, trình độ giáo dục tiểu học và trung học tăng đáng kể, mặc dù trên một nền tảng rất thấp. Dù mù chữ năm 1973 được ước tính khoảng 93 phần trăm dân số, các tầng lớp có học nhỏ của Đông Timor sản sinh ra từ Giáo hội trong những năm 1960 và 1970, đã trở thành những nhà lãnh đạo độc lập trong giai đoạn Indonesia chiếm đóng Đông Timor[5].